Horcajo de los Montes está situado en la confluencia del río Rubial que a su vez forman dos largos valles en la confluencia de valles y rañas. Cruza el pueblo un ramal o cañada de enlace de la antigua Mesta perteneciente a la Cañada Real Segoviana, que partiendo de la Dehesa de Fernán Núñez, en Siruela (Badajoz), desemboca en Menasalbas (Toledo) uniéndose allí a la cañada principal.

Fueron, posiblemente, sus condiciones de agua y descanso, las que determinarán su creación como pueblo. Existen pruebas de que en la Edad de Piedra hubo asentamientos humanos, hay restos de piedras que se usaban para trabajar las pieles y de trilobites, que datan de hace 260 millones de años.

Dos calzadas romanas, las de Mérida a Toledo por la antigua Metercosa y el Espinazo del Can al Horcajo, y el ramal que partiendo de aquél por Bohonal y la Dehesa del Ahijón se unía con el camino de Castilla a Andalucía, son indicio seguro de su existencia en la época romana. Nuestro pueblo fue arrebatado a los moros por Alfonso VI hacia el año 1085 con la ayuda del Cid.

Después de la Reconquista: El censo de la población en 1591 le incluye entre los lugares de los Montes de Toledo con su iglesia y sus 109 vecinos y por tanto con su concejo, cuya jurisdicción se hallaba limitada por la Cuartilla y dependiente de la ciudad de Toledo. Alrededor de 1600, el rey Felipe III expulsó a los moriscos de España, y Horcajo de los Montes, sufrió que 19 familias fueran embarcadas hacia África por el puerto de Cartagena…

Horcajo cuenta con paisajes de encanto y en sus inmediaciones el Parque Nacional de Cabañeros. Arroyo de la Chorrera con su salto de agua de unos 15 metros o rutas a pie por la Sierra de la Celada.

Museo Etnográfico: El Museo Etnográfico de Horcajo, encierra entre sus paredes de piedra aquello que ha caracterizado la manera en que se entiende la vida por estos lugares. En él se pueden contemplar las técnicas empleadas en la construcción de las casas para conseguir cálidos cobijos en invierno, y, al mismo tiempo, ayudar, con sus gruesos muros, a sobrellevar la tórrida estación estival: adobe y la piedra para las paredes y jara y madroño para los techos. El Museo recoge también los materiales empleados secularmente en la creación de utensilios y aperos de labranza: piel y corcho, madera y juncos, cera, huesos. Muy interesante es el Lagar de Cera, del s XIX, construido en madera de roble procedente de las tierras de Cabañeros y la representación de las formas de elaboración del vino de pitarra, tradicional de Horcajo. Las técnicas de fotografía y representación en maquetas empleadas, han permitido recrear la forma de vida de los habitantes de la zona.

Iglesia Parroquial de San Antonio Abad: De los siglos XIV y XV. Construcción de una sola nave.

Ermita de Nuestra Señora de Guadalupe: De reciente construcción.

Todas las fiestas celebradas por los horcajeños conservan el sabor añejo de la tradición y la sencillez, siempre con motivos religiosos que suelen conllevar celebraciones eucarísticas como las procesiones o las romerías.

Algunas de las celebraciones más populares en el municipio son:

SAN JUAN: Constituyen las fiestas patronales del pueblo. Se celebran en la semana del 24 de junio, y además de las celebraciones católicas anteriormente mencionadas (procesiones, paso del santo, etc…) se celebran diversos juegos y torneos rurales.

SAN ISIDRO: La fiesta del patrón de los labradores se celebra el 15 de mayo,con una gran romería.

VIRGEN DEL CARMEN: Procesión y romería el 16 de julio

VIRGEN DE GUADALUPE: El último domingo de agosto, se celebra la romería de la Santísima Virgen de Guadalupe, en la que los horcajeños suben a la ermita situada sobre el valle en que descansa el pueblo, y la bajan hasta la iglesia. El 8 de septiembre se celebra una procesión en su honor por el pueblo, y se inicia un periodo de fiestas que, al modo de las de San Juan, finalizan al domingo siguiente, en que se vuelve a subir a la Virgen en procesión a su ermita.